Wie funktioniert die Option „Verlängern“ bei Mitgliedschaftsabonnements?
Warum meldet das System, dass ich das kostenlose Paket nicht erneut verlängern kann?

Da es sich um ein kostenloses Abonnement handelt, gibt es keinen Grund, es erneut zu aktivieren; damit verärgern Sie nur die Nutzer.
Bessere Option:
Aufhebung der Tagebegrenzung für das kostenlose Abonnement:

Wie kann ich die Optionen zur Vertragsverlängerung einsehen und testen?
Sie können dies auch bei kostenpflichtigen Abonnements testen. Direkt nach der Zahlung per Banküberweisung können Sie die Bestellung im WooCommerce-Dashboard als abgeschlossen markieren lassen. Dies hat den gleichen Effekt wie eine bezahlte Bestellung.
Hier in WooCommerce können Sie die Zahlung per Banküberweisung aktivieren:

Beim Bezahlvorgang wählen Sie dann einfach Banküberweisung aus:

Melden Sie sich anschließend als Administrator an und markieren Sie diese Bestellung als abgeschlossen:

Dies hat denselben Effekt wie eine bezahlte Zahlung.